第一节　糖类第四章2022\n内容索引010203自主预习·新知导学合作探究·释疑解惑课堂小结\n课标定位素养阐释1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,能说出糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特殊性。2.能说出糖类在人体供能、储能等方面的作用,也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。3.通过对比学习,更加深入体会“结构决定性质”的有机化合物性质研究方法;通过实验探究,培养科学探究的精神。\n自主预习·新知导学\n一、糖类的组成与分类1.结构与组成。从分子结构上看,糖类可分为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。其组成大多以通式Cm(H2O)n表示,过去曾称其为碳水化合物。\n2.分类。根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、寡糖和多糖。\n二、单糖1.物理性质。\n2.分子组成和结构。\n3.化学性质。(1)葡萄糖的化学性质。①还原性:能发生氧化反应,能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应。②酯化:葡萄糖含羟基,可以与乙酸发生酯化反应。③葡萄糖可被还原为己六醇。④生理氧化反应的化学方程式为:(2)果糖的化学性质。①酯化反应(羟基的性质);②加成反应(催化加氢)(羰基的性质)。\n4.用途。葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业等;果糖广泛应用于食品和医药的生产。\n三、二糖1.蔗糖和麦芽糖的结构与性质。\n\n2.其他说明。(1)乳糖(C12H22O11)也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受症状。(2)甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂,按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂,按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等,合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。由于甜味剂可能对人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全评估,其使用范围和用量也有一定限制。\n\n四、多糖1.淀粉和纤维素的结构与性质。\n\n\n3.甲壳质。在自然界中大量存在的多糖,除纤维素以外,还有由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的甲壳质,它是许多低等动物特别是节肢动物,如虾、蟹、昆虫外壳的重要成分,是一种来源丰富的可再生资源。甲壳质不溶于水和一般的有机溶剂,难以利用。但它在碱溶液中可以脱去乙酰基,生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物——壳聚糖。壳聚糖可溶于酸溶液,具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。因为结构中存在着羟基和氨基,壳聚糖易于通过化学反应进行结构修饰而得到具有不同性质的衍生物,应用于食品、医药、纺织、造纸和环保等领域。壳聚糖还具有生物可降解性,可制成药物载体、手术缝合线、环保包装袋,以及农用可降解地膜等。\n五、糖类分子与手性最简单的醛糖是丙醛糖,又称甘油醛,结构简式为。甘油醛碳链中的第二个碳原子连有四个不同的原子或原子团,这样的碳原子叫做不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子。含有一个不对称碳原子的分子,由于4个原子或原子团在空间的排列不同,形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体,人们把这样的分子称为手性分子。甘油醛的对映异构体如图所示,根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。\n【自主思考】1.糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗?组成符合Cm(H2O)n的有机化合物一定属于糖类吗?提示:糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。组成符合Cm(H2O)n的有机化合物不一定属于糖类,如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O等,分子组成符合Cm(H2O)n,但它们并不属于糖类。2.怎样检验糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖?提示:将患者的尿液与新制Cu(OH)2混合后加热,观察是否有砖红色沉淀产生。\n3.淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体吗?为什么?提示:不是,两者的n值不同,分子式不相同。4.核糖和脱氧核糖是还原性糖吗?提示:是。都含有醛基。\n【效果自测】1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)(1)CH2OHCHOHCHO、CH2OH(CHOH)3CHO、CH2OH(CHOH)2CH2OH均属于单糖。(　　)(2)糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示,组成符合Cm(H2O)n的有机化合物一定属于糖类。(　　)(3)糖类物质又称为碳水化合物,所以糖是由碳和水组成的。(　　)(4)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少。(　　)(5)淀粉和纤维素的分子通式相同,两者属于同分异构体。(　　)(6)分子中含有醛基的糖,是还原性糖。(　　)(7)淀粉和纤维素都属于糖类,所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。()×××××√×\n(8)核糖与脱氧核糖互为同系物。()(9)木糖醇属于单糖。()(10)“无蔗糖食品”就是“无糖食品”。()×××\n2.根据核糖和脱氧核糖的结构式推测其可能发生的反应有。①氧化反应②还原反应③酯化反应④水解反应⑤加成反应⑥中和反应答案:①②③⑤3.下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是(　　)。A.两者互为同分异构体　　B.两者都易溶于水C.两者都是六碳糖D.葡萄糖比果糖要甜答案:D解析:葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体;葡萄糖和果糖都易溶于水,且都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜得多。\n4.关于蔗糖的说法中,不正确的是(　　)。A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍B.纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应C.蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到银镜生成D.在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有气泡出现答案:A解析:葡萄糖的分子式为C6H12O6,蔗糖的分子式为C12H22O11,故A不正确;蔗糖分子内无醛基,不能发生银镜反应,B正确;蔗糖在酸性条件下水解,但检验水解产物时必须加入碱液调至溶液显碱性,然后再加入银氨溶液,C正确;浓硫酸具有脱水性和强氧化性,故D正确。\n合作探究·释疑解惑\n探究任务1糖类的还原性【问题引领】糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应,若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖。1.葡萄糖分子中的官能团名称是什么?提示:醇羟基和醛基。2.葡萄糖具有哪些化学性质?提示:兼有醇和醛的性质。如还原成醇、氧化成酸、酯化反应,发酵生成酒精。\n【归纳提升】糖类还原性的实验探究。(1)葡萄糖还原性的实验探究。\n(2)蔗糖、麦芽糖还原性的实验探究。\n\n为保证上述实验成功,应注意:①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaOH溶液洗涤,再用清水洗净;②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热;③检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2,否则实验会失败。\n典型例题【例题1】以下反应:①葡萄糖与银氨溶液反应;②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热;③葡萄糖与钠反应;④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应,不包括的反应类型是(　　)。A.氧化反应B.加成反应C.酯化反应D.水解反应答案:B解析:①是氧化反应,②是水解反应,③是置换反应,④是酯化或取代反应,所以没有发生加成反应。【典型例题】\n葡萄糖的结构和性质\n【变式训练1】以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是(　　)。A.乙醛B.二氧化碳C.己六醇D.葡萄糖酸答案:A解析:葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇,经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。\n【问题引领】探究任务2淀粉的水解某学生为了了解淀粉的水解程度,设计了两个实验方案并记录实验现象如下:结论:淀粉尚未水解。\n1.请分析上述两种方案是否正确?为什么?提示:甲方案不正确。①操作不正确,水解后的溶液不应加碱中和,可直接加碘水来判断淀粉水解情况。②结论不正确,溶液变蓝有可能是淀粉完全没有水解,也有可能是部分水解;乙方案不正确。①操作不正确,淀粉完全水解后应用稀碱中和酸。②结论不正确,淀粉完全水解,部分水解,完全没有水解都可能。\n2.若甲、乙方案不正确,请设计出实验结论是“淀粉水解完全”的正确实验方案并写出实验现象。结论:淀粉水解完全。3.请设计出实验结论是“淀粉部分水解”的实验方案并写出实验现象。结论:淀粉部分水解。\n【归纳提升】1.实验步骤。2.实验现象及结论。\n3.糖类水解产物检验的注意事项。(1)蔗糖、淀粉和纤维素水解均是在酸性条件下进行的,检验其水解产物时应先加入NaOH溶液中和至碱性,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜。(2)银氨溶液应新配制且要保证溶液呈碱性。一般操作是将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中,直至生成的沉淀恰好完全溶解。氢氧化铜应现制备,一般操作是将少量硫酸铜稀溶液逐滴滴入氢氧化钠溶液中。(3)银镜反应需水浴加热,目的是受热均匀;与新制氢氧化铜反应需加热至沸腾。\n【典型例题】【例题2】为了了解淀粉的水解程度,某学生设计了如下实验方案:下列结论正确的是(　　)。A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解答案:D解析:因为混合液呈碱性,I2能与NaOH溶液反应,所以加碘水不变蓝,不能说明不含淀粉;加入新制Cu(OH)2加热后生成砖红色沉淀,说明其中含有葡萄糖。故结论应为:淀粉已水解,但不能判断是否完全水解。\n(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂,检验水解产物之前,必须先加碱中和酸,以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应,导致实验失败。(2)用I2检验淀粉时,应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水,因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。\n【变式训练2】验证淀粉水解可生成葡萄糖,进行了下列实验。该实验中操作步骤的排列顺序正确的是(　　)。①取少量淀粉加水制成溶液②再加热③加入新制的Cu(OH)2④加入几滴稀硫酸⑤加热煮沸⑥加入NaOH溶液至溶液呈碱性A.①④②③⑤⑥B.①⑤②⑥④③C.①②④⑤③⑥D.①④②⑥③⑤答案:D解析:淀粉需要在稀硫酸作催化剂的条件下加热才能发生水解生成葡萄糖,加入新制的Cu(OH)2检验葡萄糖之前必须先加入NaOH溶液中和稀硫酸,至溶液呈碱性。\n课堂小结\n糖类相互关系转化图