安徽省滁州二中高二化学《第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类》教案新人教版选修5一、教学目标1、知识与技能：（1）使学生掌握糖类的主要代表物:葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。（2）能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2、过程与方法：运用类推、迁移的方法掌握糖类主要代表物的性质，通过探究实验，完成知识的建构。通过合作探究，再次体会到实验是学习和研究物质化学性质的重要方法。3、情感态度与价值观：通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。通过对糖类在实际生活中的应用的了解，认识化学物质对人类社会的重要意义。二、教学的重点和难点1、教学重点：掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。2、教学难点：糖类的概念、葡萄糖的结构和性质、纤维素的酯化。三、教学过程[引入]“果实的事业是尊贵的，花的事业是甜美的，但还是让我赞美绿叶的事业吧，她总是谦逊地专心地垂着绿荫的。”诗人为何对“绿叶”情有独钟？[讲]绿叶利用廉价的水和CO2，化腐朽为神奇将光能转化为化学能，通过光合作用生成了葡萄糖。人们每天报取的热能中大约75%来自糖类。[引入]什么是糖?哪些物质属于糖?[讲]糖类在以前叫做碳水化合物，曾经用一个通式来表示：Cn(H2O)m；这是因为在最初发现的糖类都是有C、H、O三种元素组成，并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1。当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物。现在还一直在沿用这种叫法。[投影]1、Cn(H2O)式并不反映结构:H和O并不是以结合成水的形式存在的。2、通式的应用是有限度的：鼠李糖C6H12O5 甲醛 乙酸 乳酸[设问]如何给糖类下一个准确的定义呢?[板书]第二节糖类1、糖类:从结构上看，它一般是多羟基醛或多羟基酮，以及水解生成它们的物质。[讲]从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。[讲]糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。[讲]根据能否水解以及水解后的产物，糖可分为单糖、低聚糖(二糖)和多糖[板书]2、糖的分类:单糖低聚糖多糖[投影]7[讲]单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等。低聚糖是1mol糖水解后能2-10mol单糖的糖类。其中二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。多糖是1mol糖水解后能产生多摩单糖的糖类。如淀粉、纤维素等，多糖属于天然高分子化合物。[过渡]在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖、果糖、五碳糖(核糖和脱氧核糖)等。下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖。[板书]一、葡萄糖与果糖1、葡萄糖（1）物理性质与结构:物理性质:白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜)，分子式:C6H12O6(180)最简式:CH2O(30)结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO或CH2OH(CHOH)4CHO(CHOH)4CH2OH多羟基醛[演示实验]实验4-11、在一支洁净的试管中配制2mL的银氨溶液，加入1mL10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热3-5分钟，观察并记录实验现象。2、在试管中加入2mL10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。[投影][讲]葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可以发生氧化、加成、酯化等反应。[板书]（2）化学性质:①还原反应:银镜反应：CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]＋+2OH-CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4＋+2Ag↓+H2O+3NH3　与新制Cu(OH)2作用——斐林反应CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2O　[思考]实验成功的关键？[强调]银氨溶液配置方法、水浴加热；配置新制Cu(OH)2悬浊液注意问题。[讲]葡萄糖是人体内的重要能源物质，我们来看一下葡萄糖是怎样转化为能量的？[板书]②与氧气反应(有氧呼吸和无氧呼吸)7[讲]糖是生命活动中的重要能源，机体所需能量的70％是食物中的糖所提供的。人体每日所摄入的淀粉类食物(占食物的大部分)，最终分解为葡萄糖，然后被吸收进入血液循环。在胰岛素、胰高血糖素等激素的协调作用下，血糖维持在70～110mg/dL(3.9～6.1mmol/L)的范围内，随血液循环至全身各组织，为细胞的代谢提供能量，发生氧化分解，最终生成二氧化碳和水：[板书]C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)[讲]多余的糖，以糖原的形式储存到肝脏、肾脏和肌肉等组织器官中，或转化为甘油三脂储存到脂肪组织中。肌糖原是骨胳肌中随时可以动用的储备能源，用来满足骨骼肌在紧急情况下的需要。如剧烈运动时，骨胳肌主要靠分解肌糖原获得能量；肝糖原也是一种储备能源，主要作用是维持血糖水平的相对稳定；肾糖原与肝糖原作用相同，但含量较低。血糖的代谢异常往往又引起血脂的代谢紊乱，出现高脂血症。过量食用糖类如淀粉等容易使人发胖。[板书]③.酯化反应：与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯（3）制法:淀粉催化(硫酸)水解(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6　（4）用途:营养物质:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。[讲]还有一种单糖跟葡萄糖是同分异构体—果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，但果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，果糖是一种多羟基酮，结构简式为[板书]2、果糖结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH(多羟基酮)。[讲]分子式:C6H12O6(与葡萄糖同分异构)式量180存在水果蜂蜜比蔗糖甜纯净的果糖是白色晶体，通常是粘稠的液体，易溶于水。果糖是最甜的糖。[科学探究]果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发生银镜反应呢？[实验结论]能发生银镜反应[讲]碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。[投影][讲]果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。[小结]果糖分子中含有醛基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。由于多个羟基对酮基的影响，使果糖能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化。 [板书]3、其他单糖---核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO(脱氧核糖)[阅读]科学视野---手性碳原子[投影]7[小结]手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。能够通过化学反应获得手性分子的一种构型称为不对称合成，无论是在理论上还是生产上都具有极其重要的意义。[过渡]葡萄糖虽然是人体很重要的供能物质，但在日常生活中并不多见，而常见的是白糖、红塘、冰糖。白糖、红塘和冰糖虽然外观、颜色不同，但它们的主要成分都是蔗糖。下面我们来学习两种二糖的性质。[展示]请同学们观察砂糖、冰糖等蔗糖晶体，并配制实验用的蔗糖溶液。（1）分别取半匙砂糖、冰糖于试管中，加入8mL水，振荡，观察溶解性。（2）将上述溶液分别编号为1、2待用。注意：其中红糖纯度最低，冰糖纯度最高。[板书]二、蔗糖与麦芽糖[设问]（1）葡萄糖具有还原性，蔗糖是否具有还原性？用什么方法来检验蔗糖是否具有还原性？（2）请通过实验回答蔗糖是否具有还原性。（3）蔗糖分子结构中是否有醛基？[科学探究]（1）讨论、回答，应通过蔗糖与银氨溶液或新制的氢氧化铜的实验检验蔗糖是否具有还原性。（2）实验：分别取1、2号溶液各约1mL，用新制的Cu(OH)2检验是否具有还原性；（3）小组内比较各自的实验现象，并讨论。派代表报告实验现象及讨论的结论。1号、2号溶液均无明显变化，可以判断蔗糖无还原性。[投影][归纳总结]实验结果表明，蔗糖不具有还原性，为非还原糖。所以蔗糖分子结构中不含醛基。7[讲]蔗糖不但有甜味，食用后还会在人体中的转化酶的催化作用下发生水解反应，生成葡萄糖和果糖。因而也是一种营养物质。[设问]（1）试推测蔗糖分子式并写出蔗糖水解的化学方程式。（2）用什么方法可证实蔗糖的这一性质？（3）如果用实验的方法，应采取怎样的实验步骤？（4）实验中应注意什么问题？[板书]1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化学方程式：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖[讲]在加热煮沸蔗糖溶液时，应避免蔗糖溶液剧烈沸腾发生喷溅损失；蔗糖水解完全后应先用NaOH或Na2CO3中和至中性，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验水解产物的还原性，否则实验容易失败。[讲]（2）蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，分子结构不同。蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。（3）可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。葡萄糖、麦芽糖发生反应，有现象。蔗糖不反应，无现象。[板书]2、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖[设问]淀粉;纤维素是否是糖？它们有无甜味？糖是怎样定义的？[板书]三、淀粉与纤维素多糖分类:淀粉;纤维素;糖元，通式:(C6H10O5)n[讲]淀粉的存在主要是在植物光合作用的产物，种子或块根里，谷类中含淀粉较多。大米80%；小麦70%；分子量:组成:支链淀粉(80%含有几千个葡萄糖单元几十万)直链淀粉(20%含有几百个葡萄糖单元，几万—十几万)。高分子化合物:分子量很大的化合物(几万—几十万)。[板书]1、淀粉[科学探究]在试管1和试管2里各加入0.5克淀粉，在试管1里加入4mL20%硫酸溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3-4分钟.用碱液中和试管1里的硫酸溶液，把一部分溶液液体倒入试管3.在试管2和3里都加入碘溶液，观察现象.在试管1中加入银氨溶液，稍加热后，观察试管壁上有无银镜出现.[结论]淀粉水解后生成还原性单糖，能发生银镜反应[讲]不论是直链淀粉还是支链淀粉，在稀酸作用下都能发生水解反应，最终产物是葡萄糖.催化剂：酸或酶。[板书]（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[总结]由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，葡萄糖能发生银镜反应。具体见下表：加入碘水银镜反应实验结论变蓝无银镜尚未水解变蓝有银镜部分水解不变蓝有银镜水解已完全[讲]淀粉在人体内也进行水解:唾液淀粉酶;胰液淀粉酶[板书]（2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精7C6H12O62C2H5OH+2CO2[问]自然界中的纤维素主要存在于那些植物？[讲]存在:是构成细胞壁的基础物质.木材约一半是纤维素;棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%)，脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素.分子量:几千个葡萄糖单元几十万[板书]2、纤维素（1）纤维素的物理性质:白色、无臭、无味的物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂[演示实验]把少许棉花或碎滤纸放入试管中，加入70%硫酸3--4mL，用玻璃棒把试管捣烂，形成无色粘稠液体.把这个试管放在水浴中加热15分钟，放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里，用氢氧化钠中和.取出一部分液体，用新制的氢氧化铜作试剂实验，观察现象.[板书]（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[讲]纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基，因此，纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羟基的存在，所以纤维素能够表现出醇的一些性质，如:生成硝酸酯，乙酸酯[板书]（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯，纤维素硝酸酯，黏胶纤维和造纸等。(4)纤维素的化学性质---纤维素硝化反应[(C6H7O2)(OH)3]n+3nHNO3[(C6H7O2)(O-NO2)3]n+3nH2O[讲]纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N:14.14%)，N%:12.5--13.8%火棉N%:10.5--12%胶棉，火棉:外表与棉花相似，但在密闭容器中爆炸，可用作无烟火药。胶棉:易于燃烧.，但不爆炸，珂倮酊:胶棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)。[投影]1、纤维素乙酸酯又名醋酸纤维：由乙酸--乙酸酐的混合物跟棉花在一定条件下反应制得的。用途:电影胶片的片基(不易着火)。2、粘胶纤维：把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫化碳处理，再把生成物溶解于氢氧化钠稀溶液即形成粘胶液.把黏胶液经过细孔压入稀酸溶液中，重新生成纤维素，即粘胶纤维。用途:人造丝(长纤维)人造棉(短纤维)玻璃纸(粘胶液通过狭缝压入稀酸，形成透明的薄膜)。3、纸浆制取:用亚硫酸氢钙或氢氧化钠等化学药品使纤维素中的非纤维部分溶解除去，使纤维素分离出来，即得到纸浆.成纸:纸浆经过漂白，打浆，抄纸(铺成薄层)，烘干成纸。四、板书设计第二节糖类1、糖类:从结构上看，它一般是多羟基醛或多羟基酮，以及水解生成它们的物质.2、糖的分类:单糖低聚糖多糖一、葡萄糖与果糖1、葡萄糖（1）物理性质与结构:结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO多羟基醛（2）化学性质:①还原反应:银镜反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]＋+2OH-CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4＋+2Ag↓+H2O+3NH3　与新制Cu(OH)2作用---斐林反应CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)27CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2O②与氧气反应(有氧呼吸和无氧呼吸)C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)③.酯化反应：与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯（3）制法:淀粉催化(硫酸)水解(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6　（4）用途:营养物质:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。2、果糖结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH(多羟基酮)。3、其他单糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO(脱氧核糖)二、蔗糖(sucrose)与麦芽糖(maltose)1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化学方程式：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖2、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖三、淀粉与纤维素多糖分类:淀粉;纤维素;糖元，通式:(C6H10O5)n1、淀粉（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（2）淀粉的用途：C6H12O62C2H5OH+2CO22、纤维素（1）物理性质:白色、无臭、无味的物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯，纤维素硝酸酯，黏胶纤维和造纸等。(4)纤维素的化学性质：——纤维素硝化反应[(C6H7O2)(OH)3]n+3nHNO3[(C6H7O2)(O-NO2)3]n+3nH2O五、教学反思7