第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时1) 本课首先通过播放“长期嚼食槟榔易患口腔癌”的视频短片，引出如何研究有机物中的化学成分以导入新课。研究有机化合物的一般步骤和方法分为两课时，本节为第一课时。本课时通过以研究槟榔中的有机成分为例，引导学生分析并得出研究有机化合物的一般步骤：分离、提纯→元素定量分析，确定实验式→测定相对分子质量，确定分子式→波谱分析，确定结构式。 槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。 该微课（研究有机物的方法导入）主要通过电视媒体播放的长期嚼食槟榔易患口腔癌的事实，引出如何研究有机物中的化学成分以导入新课。 李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。槟榔是我国的四大南药之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？有机物(粗品) 分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤: 研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些？除杂的原则是什么？不增不减易分离易复原除杂的方法是什么？杂转纯杂变沉化为气溶剂分物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 1.重结晶2.蒸馏3.萃取二、分离、提纯常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 苯甲酸的重结晶实验课本P18[实验1-2]实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），6.8g（95℃）为什么要趁热过滤？是不是温度越低越好？ 1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？3、怎么选择重结晶溶剂？——实验再思考：温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的趁热过滤①杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大②有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。加热溶解 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品1、重结晶： 蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。 ①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；②易挥发、可燃③熔点：-114.1℃沸点：78.3℃乙醇苯甲酸①为白色晶体，微溶于水溶于乙醇等有机溶剂；②溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)③熔点：122～123℃沸点：249～250℃如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？ 2、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏 核磁共振仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！ 方法适用条件主要仪器玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯重结晶蒸馏固体有机物溶解度随温度的变化较大分离各组分沸点不同的液态混合物蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶过滤分离固体和液体互不相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯 3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程： 萃取包括：(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备） 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（　　　）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD 有机物分离、提纯方法：蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤 核磁共振仪质谱仪叶黄素 色谱法：阅读P19俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。 德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为：纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。 气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱法) 用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10min后观察并记录实验现象。 1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯B 2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是()A．分液B．蒸馏C．过滤D．萃取B 3、现有三组混合物：①沙子和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇混合溶液⑧苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（）A、重结晶、过滤、蒸馏B、过滤、蒸馏、重结晶C、重结晶、蒸馏、过滤D、蒸馏、过滤、重结晶B 4．下图实验装置一般不用于分离物质的是()D 5、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（）A、引流B、搅拌，加速溶解C、搅拌，防止固体因局部过热而飞溅D、蘸取溶液D 6、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（）A、水银球位置过高，收集的物质沸点偏低B、水银球位置过高，收集的物质沸点偏高C、水银球位置过低，收集的物质沸点偏高D、水银球位置对收集的物质无影响B 有机物（粗品）纯品提取分离提纯确定结构式？下节课学习 一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式二、分离、提纯蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤 再见