有机合成 以CH2=CH2为原料如何制备C—OC2H5C—OC2H5OO思考 1、引入碳碳双键的三种方法：思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。思考与交流 1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。思考与交流 浓硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O思考与交流 浓硫酸170℃1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O思考与交流 浓硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考与交流 浓硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考与交流浓硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考与交流浓硫酸170℃醇△1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考与交流 浓硫酸170℃醇△催化剂△1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBrCH2=CHBr思考与交流 2、引入卤原子的三种方法： 2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 1)烃与X2取代2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 光照1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 光照1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。2)不饱和烃与HX或X2加成 光照1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不饱和烃与HX或X2加成光照1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不饱和烃与HX或X2加成 光照1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3)醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不饱和烃与HX或X2加成 光照1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3)醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2)不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△ 3、引入羟基的四种方法： 3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 1)烯烃与水的加成3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂加热加压1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂加热加压1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂加热加压Cu/AgΔ1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂加热加压Cu/AgΔ1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。3)卤代烃的水解(碱性) 催化剂加热加压Cu/AgΔ水△1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 催化剂加热加压Cu/AgΔ水△1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解 催化剂加热加压Cu/AgΔ水△稀H2SO4△CH3COOC2H5+H2O1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解CH3COOH+C2H5OH 二、官能团的改变 a.官能团种类变化：二、官能团的改变 a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO二、官能团的改变 a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：二、官能团的改变 a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br二、官能团的改变 a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：二、官能团的改变 a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、官能团的改变 2、正向合成分析法 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物 2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图 3、逆向合成分析法 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。中间体目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。中间体目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。中间体中间体目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。中间体中间体目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 草酸二乙酯的合成 C—OC2H5C—OC2H5OO草酸二乙酯的合成 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断…得原料得路线 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断…得原料得路线1、逆合成分析： 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断…得原料得路线1、逆合成分析：+ 2、合成路线： 2、合成路线： NaOHNaOHC2H5OHNaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2水 思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？【归纳总结及知识升华】 思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：【归纳总结及知识升华】 思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等【归纳总结及知识升华】 思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：【归纳总结及知识升华】 思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等【归纳总结及知识升华】 思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：【归纳总结及知识升华】 思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)烯烃和水加成(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等【归纳总结及知识升华】 思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：【归纳总结及知识升华】 思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：醛基：(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等【归纳总结及知识升华】 思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：【归纳总结及知识升华】 思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCX3水解等【归纳总结及知识升华】 思考：5、如何增加或减少碳链？【归纳总结及知识升华】 思考：5、如何增加或减少碳链？增加：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等【归纳总结及知识升华】 思考：5、如何增加或减少碳链？【归纳总结及知识升华】 思考：5、如何增加或减少碳链？减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等【归纳总结及知识升华】 问题一、阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。【学以致用——解决问题】 问题一、阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。分析：【学以致用——解决问题】 问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：【学以致用——解决问题】 问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯【学以致用——解决问题】 问题三、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：、、。(2)化学方程式：A→D，A→E。(3)反应类型：A→D，A→E。 问题三分析： 问题三分析：则A→E的化学方程式为：2CH3—CH—COOHOH浓硫酸2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO反应类型： 问题三分析：则A→E的化学方程式为：2CH3—CH—COOHOH浓硫酸2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO反应类型：酯化反应