第三章烃的含氧衍生物第4节有机合成（课时2） 本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。 人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物--达菲最有效的药物之一人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。科技创造生活，合成造福人类！ 三、逆合成分析法逆合成分析法示意图中间体1中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。目标化合物基础原料有机合成 逆向合成分析法将合成线路设计变成了一门严格思维逻辑科学，借助计算机辅助有机合成。詹姆斯.科里于1967年提出逆向合成分析法一般用于比较复杂的有机物合成路线的设计美国哈佛大学教授 三、逆向合成分析法C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解中间体1中间体2目标化合物基础原料 如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？1.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加热、加压催化剂2.CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+2H2OCH2OHCH2OH+2HClNaOH溶液△COOHCOOH5.+2C2H5OHCOOC2H5COOC2H5浓H2SO4△+2H2O4.CH2OHCH2OH+2O2催化剂△COOHCOOH+2H2O +写出合成的逆合成分析思路切断有机物原料库苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯 CH3—CH＝CH—CH3+Br2CH3—CH—CH—CH3BrBrCH2＝CH—CH＝CH2+2NaBr+2H2OCH3—CH—CH—CH3BrBr+2NaOH△醇CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2—CH＝CH—CH2BrBr+2HBrCH2—CH＝CH—CH2BrBr+2H2O△NaOHCH2—CH＝CH—CH2OHOHCH2＝CH2+Br2CH2—CH2BrBr CH2—CH2OHOHCH2—CH2BrBr+2H2O+2HBr△NaOHCH2—CH2OHOH+2H2O+O2△Cu或AgCHOCHO+O2△催化剂CHOCHOCOOHCOOH+2H2OCOOHCOOHCH2—CH＝CH—CH2OHOH浓H2SO4△+O—CH2O—CH2CHCHCCOO 在上帝创造的自然界的旁边化学家又创造了另一个世界(R.B.Woodward,美国) 明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物大量合成对样品进行结构测定试验其性质或功能基础原料中间产物目标产物逆推法逆推法 合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式有机合成的思维结构 1.写出以为原料制备的各步反应的方程式。CH2—CH2—CH2—CH2—OHClCH2CH2CH2OC=O(无机试剂可自选)CH2-CH2-CH2-CH2-OHCl+O22+2H2OCH2-CH2-CH2-CHOCl2催化剂△+O2CH2-CH2-CH2-CHOCl2CH2-CH2-CH2-COOHCl2催化剂△CH2-CH2-CH2-COOHCl+H2ONaOHCH2-CH2-CH2-COOHOH+HClCH2-CH2-CH2-COOHOH△浓H2SO4CH2CH2CH2OC=O+H2O 2.已知：R-C=O+HCN→R′R-C-CNR′OHRCN-→RCOOHH+试写出下图中A→F各物质的结构简式。ABCDEFC14H20O4HBrNaOHH2O氧化浓H2SO4HCNH2OH+HBrBrOHNaOHH2O氧化=OHCNOHCNOHCOOH浓H2SO4OC-OO-COH+H2OBCDFEA 分析：（1）二烯烃与Cl2的1,4-加成（2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应（3）烯烃与HCl的加成反应（4）醇在浓硫酸存在下的消去反应合成路线:适量Cl2NaOH水HCl浓H2SO4△3.如何由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯？ 再见