第二章　分子结构与性质\n第三节　分子结构与物质的性质第2课时　分子间的作用力　分子的手性\n学习目标核心素养1．了解范德华力的实质及对物质性质的影响。2．了解氢键的实质、特点、形成条件及其对物质性的影响。\n课堂素能探究名师博客呈现课堂达标验收课前素能奠基新课情境呈现\n新课情境呈现\n为了研究气体分子的运动规律，科学家们提出一种理想气体的假设，认为气体分子不具有体积，并且气体分子之间不存在相互作用。根据这种假设提出的理想气体方程对气体分子运动规律的描述与实验事实出现偏差。荷兰物理学家范德华(J.vanderWaals)修正了关于气体分子运动的以上假设，指出气体分子本身具有体积，并且分子间存在引力。由此，范德华提出了描述实际气体行为的范德华气态方程，根据这个方程计算的结果与实验事实十分吻合。由于是范德华首次将分子间作用力概念引入气态方程，人们将这种相互作用力称为范德华力。\n课前素能奠基\n一、分子间作用力1．范德华力及其对物质性质的影响(1)概念：范德华力是____________之间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。(2)特征：很__________(约比化学键的键能小1～2个数量级)，无方向性和饱和性。分子新知预习弱\n(3)影响因素：①结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越__________；②分子的极性越大，范德华力越__________。(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的____________性质，如熔点、沸点，范德华力越大，熔沸点越__________。大大物理高\n2．氢键及其对物质性质的影响(1)概念：已经与______________很大的原子(如N、F、O)形成共价键的______________与另一个______________很大的原子之间的作用力。(2)表示方法：氢键通常用_________________表示，其中X、Y为_________、_________、_________，“—”表示______________，“…”表示形成的____________。电负性氢原子电负性X—H…Y—NOF共价键氢键\n分子间分子内分子内分子间低于升高\n二、溶解性1．相似相溶规律非极性溶质一般能溶于______________溶剂，极性溶质一般能溶于____________溶剂。如蔗糖和氨__________溶于水，__________溶于四氯化碳。萘和碘__________溶于四氯化碳，__________溶于水。非极性极性易难易难\n2．影响物质溶解性的因素(1)外界因素：主要有____________、____________等。(2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越__________(填“好”或“差”)。(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越__________。如乙醇与水____________，而戊醇在水中的溶解度明显较小。(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会____________。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度____________。温度压强好好互溶增大增大\n三、分子的手性1．手性异构体具有完全相同的____________和________________的一对分子，如同左手和右手一样互为____________，却在三维空间里不能____________，互称手性异构体。2．手性分子有__________________的分子。组成原子排列镜像叠合手性异构体\n\n1．思考辨析：(1)分子间的作用力是分子间相互作用力的总称。()(2)分子间氢键的形成使物质的熔、沸点升高。()(3)氢键属于分子间作用力。()(4)氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中。()(5)HF的沸点较高，是因为H—F键的键能很大。()√√√××预习自测\n2．下列关于范德华力的叙述中，正确的是()A．范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键B．范德华力与化学键的区别是作用力的强弱问题C．范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质D．范德华力非常微弱，故破坏分子间的范德华力不需要消耗能量B\n解析：范德华力的实质也是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A项错误；化学键是微粒间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B项正确；范德华力是一种分子间作用力，因此范德华力不会影响物质的化学性质，只影响物质的部分物理性质，C项错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D项错误。\n3．下列各物质的酸性强弱关系正确的是()A．CH2Cl—COOH>CHCl2—COOHB．CCl3—COOH<CFCl2—COOHC．CH3—CF2—COOH>CHF2—COOHD．C17H35—COOH>C4H9—COOHB\n4．中科院国家纳米科学中心科研人员在国际上首次“拍”到氢键的“照片”，实现了氢键的实空间成像，为“氢键的本质”这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。下列有关氢键说法中不正确的是()A．由于氢键的存在，HF的稳定性强于H2SB．由于氢键的存在，乙醇比甲醚(CH3－O－CH3)更易溶于水C．由于氢键的存在，沸点：HF>HI>HBr>HClD．由于氢键的存在，冰能浮在水面上A\n解析：HF的氢键存在于分子之间，与稳定性没有关系，HF的稳定性强于H2S是因为F的非金属性强于S，故A错误；乙醇分子可以与水分子形成氢键，所以乙醇比甲醚(CH3－O－CH3)更易溶于水，故B正确；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，熔沸点越高，HF分子间容易形成氢键，导致沸点：HF>HI>HBr>HCl，故C正确；由于氢键的存在，使得冰中的水分子间空隙变大，密度小于液态水，所以冰能浮在水面上，故D正确。\n5．下列说法不正确的是()A．HCl、HBr、HI的熔、沸点依次升高与分子间作用力大小有关B．H2O的熔、沸点高于H2S的熔、沸点是因为H2O分子间存在氢键C．甲烷分子与水分子间可形成氢键D．白酒中，乙醇分子和水分子间存在范德华力和氢键C\n解析：HCl、HBr、HI的组成和结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高，A项正确；由于O原子的电负性大、半径小，所以H2O分子之间存在氢键，融化和汽化都需要克服氢键，所以氢键的存在使H2O的熔、沸点比H2S的高，B项正确；氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的H原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力，由于甲烷分子中C原子的电负性较小，所以甲烷分子和水分子间不能形成氢键，C项错误；乙醇分子和水分子间存在氢键和范德华力，D项正确。\n课堂素能探究\n知识点范德华力、氢键、化学键的比较\n(1)工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离，首先被蒸出的成分是哪一种？为什么？(2)在第VA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中，NH3、H2O、HF三者的相对分子质量分别小于同主族其他元素的氢化物，为什么其熔、沸点却比其他元素的氢化物高？\n探究提示：(1)提示：首先被蒸出的物质为A。因为A易形成分子内氢键，B易形成分子间氢键，B的沸点比A的高。(2)提示：因为NH3、H2O、HF分子间分别能形成氢键，同主族其他元素的氢化物分子间不能形成氢键，所以NH3、H2O、HF的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。\n知识归纳总结：1．范德华力、氢键、化学键的比较概念范德华力氢键共价键定义物质分子之间普遍存在的一种作用力已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的静电作用原子间通过共用电子对所形成的相互作用\n作用微粒分子H与N、O、F原子特征无方向性和饱和性有方向性和饱和性有方向性和饱和性强度共价键>氢键>范德华力\n影响强度的因素①随分子极性的增大而增大②分子组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大对于X—H…Y，X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用越强成键原子半径和共用电子对数目。键长越小，键能越大，共价键越稳定\n对物质性质的影响①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如CF4<CCl4<CBr4①分子间氢键的存在，使物质的熔、沸点升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸点：H2O>H2S②分子内氢键降低物质的熔、沸点共价键键能越大，分子稳定性越强\n2.氢键对物质性质的影响(1)对物质熔、沸点的影响。①某些氢化物分子间可以形成氢键，如H2O、NH3、HF等，氢键会使这些氢化物沸点较高，如H2O>H2Te>H2Se>H2S。②分子内氢键对物质性质的影响与分子间氢键对物质性质产生的影响是不同的。邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键，对羟基苯甲醛可以形成分子间氢键，因此对羟基苯甲醛的熔、沸点分别比邻羟基苯甲醛的熔、沸点高。\n(2)对物质密度的影响：氢键的存在，会使某些物质的密度出现反常，如液态水变为冰，密度会变小。(3)对物质溶解度的影响：若溶剂和溶质分子之间可以形成氢键，则溶解性好；若溶质分子不能与水分子形成氢键，则在水中溶解度就相对较小。如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、乙酸等能与水以任意比混溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键。(4)氢键对物质结构的影响：氢键的存在使一些物质具有一些特殊结构，如冰晶体的孔穴结构使其体积膨胀。\n下列说法错误的是()A．卤化氢中，以HF沸点最高，是由于HF分子间可以形成氢键B．邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低C．H2O的沸点比HF的沸点高，是由于水分子间形成的氢键键能大D．氨气极易溶于水与氨气分子和水分子之间可以形成氢键有关典例1C\n解析：因HF分子间可以形成氢键，所以沸点：HF>HI>HBr>HCl，A正确；邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛的氢键只存在于分子间，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高，B正确；根据F原子半径小于O原子半径，可知(HF)n中氢键键长比水中氢键键长短、键能大，但由于一个HF分子只能与两个相邻的HF分子形成氢键，而一个H2O分子可与四个相邻的H2O分子形成氢键，故H2O的沸点比HF的沸点高，C错误；氨气在水中的溶解性与NH3分子和H2O分子之间形成氢键有关，D正确。\n〔变式训练1〕下列物质的变化中，破坏的主要是范德华力的是()A．碘单质的升华B．NaCl溶于水C．将冰加热变为液态D．NH4Cl受热分解解析：碘升华只是状态发生了变化，破坏的是范德华力，没有破坏化学键；NaCl溶于水，会破坏离子键；冰由固态变为液态，破坏的主要是氢键；NH4Cl受热分解，破坏的是化学键(包括共价键和离子键)。A\n〔变式训练2〕关于氢键的下列说法正确的是()A．每个水分子内含有两个氢键B．在水蒸气、水和冰中都含有氢键C．分子间形成氢键能使物质的熔点和沸点升高D．HF的稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键解析：氢键不属于化学键，它主要影响物质的物理性质。水分子内只有共价键而无氢键，A项不正确；水蒸气分子间距离太大，不能形成氢键，B项不正确；HF稳定性很强与氢键无关，是因为H—F键键能大，D项不正确。C\n问题探究：知识点分子的手性\n\n\n知识归纳总结：手性分子的判断方法(1)观察实物分子与其镜像能否叠合，如果不能叠合，说明是手性分子，两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图：\n(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。\n规律总结：判断手性分子，一般是先找到手性碳原子，故分析目标分子中是否存在手性碳原子是解这类题的关键。若是连在同一个碳原子上的四个原子或原子团是互不相同的，则该碳原子就是手性碳原子。典例2D\n\n〔变式训练3〕莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为()A．1B．2C．3D．4解析：莽草酸分子中六元环上与羟基相连的碳原子都是手性碳原子。C\nB\n解析：有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项的分子中，处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团，该碳原子是手性碳原子，不符合题意；B项分子中间的碳原子上连有两个氢原子，不是手性碳原子。\n名师博客呈现\n高考考点易错点抛砖引玉(老师教你如何整理)1．键的极性和分子的极性1．含有非极性键的分子不一定是非极性分子，如H2O2等，只含非极性键的分子一定是非极性分子，非极性分子中不一定含有非极性键，如CCl4等2．常见的极性分子：HCl、NO、H2O、H2S、SO2、NH3、PH3、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等；常见的非极性分子：Cl2、N2、P4、I2、CO2、CS2、C2H2、SO3、BF3、CH4、CCl4等\n高考考点易错点2．范德华力、氢键对物质性质的影响3．形成化学键时，一般两种元素的电负性之差Δx＝0时，为非极性共价键；Δx<1.7时，为极性共价键；Δx>1.7时，为离子键4．组成和结构相似的物质，分子的相对分子质量越大，范德华力越大，其熔、沸点越高5．分子间氢键的存在使物质的熔、沸点升高，分子内氢键的存在使物质的熔、沸点降低，氢键有方向性和饱和性大显身手(请结合你的学习实际进行补充整理)\n〔即时训练〕1．(2021·长沙高二检测)下列现象与氢键有关的是()①乙醇、乙酸可以和水以任意比互溶②NH3的熔沸点比PH3的熔沸点高③稳定性：HF>HCl④冰的密度比液态水的密度小⑤水分子高温下也很稳定A．①②③④⑤B．①②⑤C．①②④D．①③④⑤C\n解析：①乙醇、乙酸与水分子之间能形成氢键，则可以和水以任意比互溶，故①选；②氨气和磷化氢的结构相似，但氨分子间存在氢键，磷化氢中只含分子间作用力，氢键的存在导致物质的熔沸点升高，故②选；③HF、HCl的热稳定性依次减弱，是因为H—X共价键稳定性依次减弱，与氢键无关，故③不选；④冰中存在氢键，其体积变大，则相同质量时冰的密度比液态水的密度小，故④选；⑤水分子高温下也很稳定，其稳定性与化学键有关，而与氢键无关，故⑤不选。\nB\n解析：一个手性碳有一对旋光异构体，该分子有1个手性碳，故有2个旋光异构体；根据等效氢可知，头尾碳均各是一种氢，中间碳因为是手性碳，故是两种结构，两种氢，所以一共四种氢，a＝4；当氯原子取代头碳上的氢原子时，因为分子存在手性碳，故有2种结构；当氯原子取代中间碳上的氢原子时，因为分子存在手性碳，故有2种结构；当氯原子取代尾碳上的氢原子时，因为分子存在两个手性碳，故有4种结构；故一氯代物一共有八种，b＝8。\n课堂达标验收\n1．下列说法不正确的是()A．分子间作用力是分子间静电作用的总称B．分子间氢键的形成除使物质的熔、沸点升高外，对物质的溶解、电离等也都有影响C．范德华力与氢键可同时存在于分子之间D．氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中解析：分子间作用力是分子间静电作用的总称，它包括氢键与范德华力，它的作用弱于化学键，不属于化学键，它对物质熔、沸点，物质的溶解和电离等均有影响。D\n2．若不断地升高温度：实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。在变化的各阶段被破坏的微粒间的主要相互作用依次是()A．氢键；氢键和范德华力；极性键B．氢键；氢键；非极性键C．氢键；极性键；分子间作用力D．分子间作用力；氢键；非极性键A\nB\n4．下列叙述与范德华力无关的是()A．气体物质加压或降温时能凝结或凝固B．通常状况下氯化氢为气体C．氟、氯、溴、碘单质的熔、沸点依次升高D．氟、氯、溴、碘的气态氢化物的稳定性越来越弱D\n解析：分子间作用力主要影响物质的熔点、沸点等物理性质。A项，气体物质加压时，范德华力增大，降温时，气体分子的平均动能减小，两种情况下，分子靠自身的动能不足以克服分子间作用力，从而聚集在一起形成液体甚至固体；B项，HCl分子之间的作用力是很弱的范德华力，因此通常状况下氯化氢为气体；C项，一般来说组成和结构相似的物质，随着相对分子质量的增加，范德华力逐渐增强，物质的熔、沸点逐渐升高；D项，气态氢化物的稳定性受分子中化学键强弱的影响，与范德华力无关。\n5．(2020·广州高二检测)分析、推理和类比是化学学习中常用的思维方法。下列分析、推理或类比正确的是()A．CO2是直线形分子，推测SiO2也是直线形分子B．SiH4的沸点高于CH4，则H2Se的沸点高于H2SC．酚酞遇酸性溶液不变色，则滴加酚酞不变色的溶液一定呈酸性D．只含非极性键的分子一定是非极性分子，则只含极性键的分子一定是极性分子B\n解析：二氧化硅是由原子构成的，所以二氧化硅中不存在分子，二氧化硅是空间网状结构，故A错误；结构相似且不含氢键的氢化物，其熔沸点与分子间作用力有关，相对分子质量越大，分子间作用力越大，这几种氢化物都不含氢键，且H2Se、H2S结构相似，相对分子质量前者大于后者，则H2Se的沸点高于H2S，故B正确；酚酞的变色范围约为8～10，所以滴加酚酞不变色的溶液可能呈酸性、中性或弱碱性，故C错误；只含非极性键的分子不一定是非极性分子，如臭氧，只含极性键的分子不一定是极性分子，如四氯化碳等，故D错误。\n6．试用有关知识解释下列现象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因是______________________________________________________________________________________。(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离NH3，常采用加压使NH3液化的方法，原因为_______________________________________________________________________________________________________。乙醇分子间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚的高很多NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离\n(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因是________________________________________________________________________________________________________。(4)水的沸点为100℃，但分解温度则需2000℃，原因是__________________________________________________________________________________________________________________________。常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，而不是以单个水分子形式存在，所以用(H2O)m表示水汽化只需克服分子间的范德华力和氢键，所以沸点只有100℃，而分解时要破坏氢与氧原子间强烈的共价键，所以分解温度很高