第四章　生物大分子\n[情景切入]生物体中普遍存在的有机化合物是生命活动的物质基础。淀粉、纤维素、蛋白质、核酸等生物大分子的相对分子质量较大，含有多种官能团，结构复杂。它们具有更丰富的性质，能够完成多种复杂的生物功能。让我们走进教材，从分子水平上探讨糖类、蛋白质和核酸的组成、结构、性质和应用。\n[知识导航]本章知识有助于体会化学在生命科学发展中所起的重要作用。本章知识分为三节，第一节主要认识糖类的组成和性质特点；第二节主要认识氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、性质；第三节主要认识脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。\n[学法指导]1．从常见的几种糖的组成元素归纳总结糖类的组成；从性质认识糖的分类依据，并能比较糖类与碳水化合物的关系。2．从分子结构特别是官能团的角度，比较葡萄糖和果糖的化学性质，并结合生活认识它们的用途。3．结构决定性质。结合实验探究，比较蔗糖和麦芽糖性质上的区别，进而认识二者在结构上的异同点；结合生活实际，从性质角度认识它们在生产生活中的应用。4．比较淀粉和纤维素在结构、性质上的异同点，联系生产生活认识它们的用途。\n5．从氨基酸的分子结构，特别是官能团的角度，认识其结构特点及主要化学性质，从而建立微观结构与宏观性质之间的联系。6．从氨基酸的结构和性质入手，结合实验探究及生物学知识，认识蛋白质的组成、结构和性质，进而了解蛋白质结构的复杂性。7．通过实验，学会蛋白质的一般检验方法、分离提纯方法。结合生物学知识，认识酶的特性。8．结合生物学知识，从戊糖结构出发，构建核酸的结构模型；认识核酸的结构特点及其在生物遗传中的重要价值。\n第一节　糖类\n学习目标核心素养1.认识糖类的组成和性质特点。2．了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系。3．了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。4．知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。1.科学探究与创新意识：通过实验探究糖的性质，并设计出糖类水解的实验方案。2．宏观辨识与微观探析：从糖类的官能团角度探析糖类的结构特点，了解糖的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特性。3．科学态度与社会责任：了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，并能科学合理地搭配饮食。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n\n1863年，美国制造商费伦和卡兰德悬赏一万美金，用来征集更好的乒乓球，因为当时使用的乒乓球是用毛线包着的橡皮做成的，很不方便。一个名叫海维特的印刷工人被这个征集广告所吸引，他开始投入研制试验。他把棉花浸在浓硫酸和浓硝酸的混合液中，然后加入樟脑，不断搅拌，发现溶液逐渐变得黏稠起来，最后成为一团白色柔软的物质，他将其搓成球状，冷却变硬后把它往地上一扔，“乒”的一声，竟弹起老高。“这不就是乒乓球吗？”惊喜之后，他又做了几个，效果一个比一个好。\n费伦和卡兰德拿到海维特送来的新型乒乓球，并把它扔到地上进行试验后，当即拿出一万美元买下了这项发明。因为它的原料是纤维素，所以称它为赛璐珞，意思是来自纤维素的塑料，这是人类制出的第一种塑料。纤维素属于糖类物质，糖类物质都有甜味吗？葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的结构与性质是怎样的呢？请让我们一起走进教材第一节：糖类。\n课前素能奠基\n一、糖类的组成和分类新知预习多羟基醛多羟基酮C、H、OCm(H2O)n\n单糖葡萄糖果糖低聚糖寡糖蔗糖麦芽糖淀粉纤维素\n二、单糖1．葡萄糖(1)物理性质及存在色态甜味溶解性存在___________________________溶于水存在于________、________以及植物的种子、叶、根、花中，动物血液、淋巴液中无色晶体有易水果蜂蜜\n(2)化学性质葡萄糖的分子式为_________，结构简式为___________________，分子中含有_____个羟基，是多羟基醛。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO5\n①氧化反应实验探究：银镜砖红色沉淀醛基醛还原还原\n营养\n2．其他常见单糖名称果糖核糖脱氧核糖物理性质______色晶体，______溶于水，吸湿性______类别多羟基______，属于______糖，与葡萄糖互为______________多羟基______，属于______糖分子式______________________________结构简式_____________________________________________________________________________________________用途用于_______和_______的生产核糖核酸(RNA)的重要组成部分脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分无易强酮酮同分异构体醛醛C6H12O6C5H10O5C5H10O4CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO食品医药\n三、二糖1．蔗糖和麦芽糖(1)来源、用途及物理性质名称蔗糖麦芽糖分子式____________________物理性质______色晶体，______溶于水，______甜味白色晶体，易溶于水，有甜味来源甘蔗、甜菜发芽的谷粒和麦芽用途甜味食品甜味食品联系互为______________C12H22O11C12H22O11无易有同分异构体\n(2)化学性质——水解反应蔗糖、麦芽糖都能发生水解反应，化学方程式为_______________________________________________________________________________________________。\n2．乳糖乳糖是一种常见的________，主要存在于哺乳动物的乳汁中，经发酵产生________。可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。二糖乳糖\n四、多糖1．淀粉、纤维素的存在、用途及物理性质名称淀粉纤维素存在植物种子、块根、块茎等棉花、木材等通式________________________n值________，__________同分异构体结构特点相对分子质量可达到几十万，属于__________________相对分子质量可达到几百万，属于__________________葡萄糖单元中一般仍有三个_______，可表示为[C6H7O2(OH)3]n(C6H10O5)n(C6H10O5)n不同不互为天然有机高分子天然有机高分子羟基\n名称淀粉纤维素物理性质______色粉末状物质、________甜味，______溶于冷水，在热水中__________________色纤维状物质，________甜味，______溶于水，______溶于一般的有机溶剂用途①重要营养物质②食品工业原料③生产氨基酸、抗生素等药物④生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料用于纺织工业、造纸业等，还用于制备硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等化工原料白没有不部分溶解白没有不不\n2．淀粉、纤维素的主要化学性质性质淀粉纤维素相同点水解水解的化学方程式分别为_________________________________________；_____________________________________。\n性质淀粉纤维素相同点氧化都属于__________糖，________被银氨溶液和新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化酯化分子中含葡萄糖单元醇羟基，故都能发生酯化反应不同点碘水淀粉与碘作用呈________无明显现象非还原不能蓝色\n预习自测1．下列关于蔗糖和麦芽糖的说法中，不正确的是()A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖的水解产物是葡萄糖D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应解析：蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原糖，而蔗糖是非还原糖；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖。C\n2．依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是()①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO②CH3—CH(OH)—CHO③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OHA．②③B．①④C．③④D．②④A\n解析：糖类物质是多羟基醛、多羟基酮及它们的脱水缩合物。①分子中含有三个羟基和一个醛基，属于糖类；②分子中只含有一个羟基，不属于糖类；③分子中含有三个羟基但不含酮羰基或醛基，不属于糖类；④分子中含有三个羟基和一个酮羰基，属于糖类；综上所述，答案为A。\n3．美国科学家发明了利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒(直径为20～60nm)。下列有关说法中错误的是()A．葡萄糖具有还原性B．葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHOC．检测时NaAuCl4发生氧化反应D．纳米金单质颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应C\n解析：葡萄糖结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，分子中有醛基，具有还原性，检测时NaAuCl4发生还原反应，葡萄糖发生氧化反应，A、B正确，C错误；纳米金颗粒分散在水中形成胶体，能产生丁达尔效应，D正确。\n\n\n课堂素能探究\n知识点问题探究：(1)葡萄糖可以发生酯化反应，1mol葡萄糖发生酯化反应时，若完全酯化，最多消耗醋酸的物质的量为多少？(2)以葡萄糖为原料，可以制备食用香精乙酸乙酯吗？(只以葡萄糖为有机原料，选择合适的条件与无机试剂。)1mol葡萄糖最多可制备乙酸乙酯的物质的量为多少？葡萄糖的结构与性质\n探究提示：(1)由于每个葡萄糖分子含有5个羟基，所以1mol葡萄糖发生酯化反应时，最多可消耗5mol一元羧酸。(2)可以通过如下线路制备乙酸乙酯：由于1mol葡萄糖可以得到2molC2H5OH，故最终最多可制备1mol乙酸乙酯。\n知识归纳总结：1．葡萄糖的结构特点\n2．葡萄糖的性质反应类型试剂或条件表现性质的官能团加成反应H2/Ni醛基氧化反应银氨溶液，水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热溴水、酸性高锰酸钾溶液生理氧化酯化反应与乙酸等羟基\n\n\n分别取1mol葡萄糖进行下列实验：(1)银镜反应时，需银氨络合离子_____mol，反应后葡萄糖变为______________，其结构简式是___________________________。(2)与乙酸反应生成酯，理论上完全酯化需要_______g乙酸。(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是_________________________________________________。(4)1mol葡萄糖与足量的钠反应，产生标准状况下气体的体积是______L。2典例1葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4300134.456\n解析：(1)根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断，即银镜反应时，1mol醛基被2mol[Ag(NH3)2]＋氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。(2)一个葡萄糖分子中含有5个羟基，完全酯化时，从理论上讲，1mol葡萄糖需5mol乙酸。(3)若使1mol葡萄糖(分子式为C6H12O6)完全转化为CO2和H2O需6mol氧气。(4)一个葡萄糖分子中含有5个羟基，1mol葡萄糖与足量的钠反应，产生2.5mol的氢气，故在标准状况下气体的体积是56L。\n〔变式训练1〕据法国《科学与未来》杂志报道，美国科学家在实验室中合成了与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相近的苏糖核酸分子。一些专家认为这种物质包含遗传信息，可能是第三种遗传分子。苏糖核酸简称TNA，是DNA和RNA的“近亲”。TNA中含有苏糖的结构单元。\nA\n知识点问题探究：(1)为了检验蔗糖、淀粉和纤维素水解生成了葡萄糖，可以在其水解液中直接滴加银氨溶液或新制的氢氧化铜进行检验吗？(2)若在中和液中加入碘水，溶液不呈蓝色，能否说明淀粉已完全水解？糖类的水解及水解产物的检验\n探究提示：(1)不可以，因为二糖、多糖水解的催化剂都是硫酸，而银氨溶液、新制氢氧化铜都与硫酸反应，所以需要先用NaOH中和至碱性后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜进行检验。(2)中和液呈碱性，I2与NaOH可发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，无法检验淀粉是否存在。\n知识归纳总结：1．糖类还原性的检验糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原糖，如蔗糖。\n2．水解产物中葡萄糖的检验(1)水解条件①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。③淀粉：稀酸或酶催化，水浴加热。(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。\n\n(3)实验现象及结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解\n为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。典例2\n实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有红色沉淀出现。实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。\n(1)写出淀粉水解的化学方程式：_______________________________________。(2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究__________对淀粉水解的影响。(3)实验1失败的原因是____________________________________。温度催化剂没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸\n(4)下列结论合理的是________(填字母)。a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行b．欲检验淀粉是否完全水解，最好取冷却后的水解液直接加碘c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热d．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象abcd\n\n(4)a.根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，正确；b.因为碘易升华，所以冷却后加入碘，可判断淀粉是否完全水解，正确；c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，根据红色沉淀的产生判断产物的还原性，正确；d.唾液中含有淀粉酶，且为中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1，可达到预期的现象，正确。\n〔变式训练2〕进行淀粉水解实验，同时检验水解是否完全和水解产物，除加淀粉和水之外，还需加入的试剂及加入顺序最好是()A．碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2悬浊液B．H2SO4溶液→碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2悬浊液C．H2SO4溶液→NaOH溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液D．H2SO4溶液→碘水→新制Cu(OH)2悬浊液B\n名师博客呈现\n(1)缩合一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。(2)符合通式Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等；有些糖的组成并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。(3)①有甜味的物质不一定是糖，如甘油、木糖醇等；②没有甜味的物质也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不等于碳水化合物，也不等于甜味物质。\n(4)新制的Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液都是弱氧化剂，能将葡萄糖氧化；溴水和酸性KMnO4溶液等强氧化剂也能将葡萄糖氧化。(5)能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液反应的物质：①醛类物质，如HCHO、CH3CHO等；②甲酸(HCOOH)及甲酸盐，如HCOONa等；③甲酸酯，如HCOOCH2CH3等；④还原糖，如葡萄糖、麦芽糖等；⑤其他含醛基的物质。\n课堂达标验收\n1．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()A．加金属钠看是否有氢气放出B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成C．与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色B\n\n(1)各步骤加入的试剂分别为A__________，B____________，C________________________。(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以__________(填“可以”或“不可以”)，其理由是______________________________________________________________________________________________。(3)若析出1.44g砖红色沉淀，淀粉的水解率是________。H2SO4NaOH新制Cu(OH)2悬浊液不可以醛基与新制Cu(OH)2悬浊液的反应只有在碱性条件下才能发生，因此需要加NaOH溶液中和H2SO418%\n\n\n3．糖尿病是一种以高血糖为特征的代谢性疾病。高血糖则是由于胰岛素分泌缺陷或其生物作用受损，或两者兼有引起。这种长期存在的高血糖，导致各种组织，特别是眼、肾、心脏、血管、神经的慢性损害、功能障碍。糖尿病以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。\n(1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是__________。A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2OB．可用新制氢氧化铜悬浊液来检测糖尿病病人尿液中的葡萄糖C．葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗输液、合成维生素C等D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖BCD\n(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病病人食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖是否属于同分异构体？请预测木糖醇有哪些化学性质。________________________________________________(3)糖尿病病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。则A的结构简式是什么？________________否，酯化反应、与Na反应、燃烧、催化氧化反应CH3COOH\n解析：(1)葡萄糖是纯净物，葡萄糖分子中不含H2O，A错误。(2)木糖醇的分子式为C5H12O5，与葡萄糖的分子式不同，两者不互为同分异构体；木糖醇分子中含有羟基，与葡萄糖相似，可发生酯化反应，能与金属钠反应，能燃烧，能在铜或银的催化作用下发生氧化反应。(3)根据信息可知A显酸性，相对分子质量为60，是乙酸，结构简式为CH3COOH。